O 18 de xullo de 1936 prodúcese a sublevación militar que dá comezo a Guerra Civil española e que supón en Galicia o fin do réxime democrático da Segunda República e o comezo dunha longa ditadura que durará ata a morte do xeneral Franco, en 1975.
No que supón a páxina máis amarga da historia destas illas, os golpistas sublevados converterán en outubro de 1936 a San Simón nun cárcere de presos políticos no que se calcula que permaneceron internos en diversos períodos máis de seis milleiros de cidadáns, ata o seu feche en 1943.
Persoas de toda clase e condición serán detidas baixo sospeita de non adhesión ao réxime da ditadura e recluÍdas nas cadeas existentes, así como en determinados edificios ou lugares que se usaron de forma provisional como centros de detención. Como o número de detidos non paraba de medrar nos primeiros meses da represión, os golpistas deciden a creación de diversas colonias penitenciarias que se sitúan en distintos lugares, como é o caso da illa de San Simón.
O cárcere emprazábase propiamente na illa de San Simón e estaba atendido por funcionarios de prisión e vixiada por forzas militares, que ubicaban a súa gornición na illa de San Antonio. O mar que rodea o campo, a vixilancia da cadea mediante garitas, as roldas das patrullas militares e o medo dos presos fai que apenas se produzan fuxidas.